Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, например. Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1) C2H4 (этилен). Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды). Автор: формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. напишите реакцию галогенирования (замещения) пентана на хлором на свету назовите Расположите в порядке увеличения электроотрицательности следующие в какой массе воды нужно растворить 27,8 г кристаллогидрата сульфата железа(2) FeSO4*7H2O.
Дегидратация органических веществ
Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов металлическая медь , перманганат калия, дихромат калия и т. При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование: Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп. Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди: Данная реакция является качественной на многоатомные спирты.
Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
Она позволяет получать ценные вещества, такие как алкены, простые и сложные эфиры. Давайте разберемся в механизмах этой реакции и ее практическом применении. Сущность дегидратации спиртов Дегидратация спиртов - это реакция отщепления молекулы воды от спирта. Различают два основных типа этой реакции: Внутримолекулярная дегидратация - отщепление воды внутри одной молекулы с образованием алкена Межмолекулярная дегидратация - отщепление воды от двух молекул спирта с образованием простого или сложного эфира Механизм реакции в обоих случаях заключается в разрыве связи О-Н и отщеплении протона. На направление реакции влияют такие факторы, как температура, кислотность среды и строение спирта.
Химические свойства Для спиртов можно выделить следующие реакции: Кислотно-основные; Нуклеофильное замещение гидроксильной группы; Окисление спиртов.
Кислотные и основные свойства. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала. Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода. Взаимодействие с неорганическими кислотами. Спирты взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными кислотами, реакция приводит к образованию сложных эфиров неорганических кислот. Многоосновные кислоты при взаимодействии со спиртами образуют кислые и средние эфиры.
Высшие спирты, особенно вторичные и третичные, под действием серной кислоты легко образуют алкены и не образуют эфиров в таких условиях. Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации отщепление воды. Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы. К реакциям нуклеофильного замещения относятся замещение гидроксильной группы на галоген, амино-, алкоксигруппу и др. Гидроксид-анион, который выступает в роли уходящей группы, относится к числу трудно замещаемых групп. Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксид-анион не выступал в роли уходящей группы.
Часто реакции проводят в присутствии сильных кислот, в этом случае гидроксильная группа протонируется и отщепляется в виде молекулы воды. Реакции замещения спиртов протекают с образованием солей алкоголятов и гликолятов металлов , сложных эфиров этерификация с минеральными и карбоновыми кислотами , галогенопроизводных гидрогалогенирование. При окислении спиртов образуются оксосоединения альдегиды и кетоны. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.
Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы: Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами: Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот — угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту: Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов: 3 Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами: Реакции замещения в ароматическом ядре Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом. Галогенирование Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола: Нитрование При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот нитрующей смеси образуется 2,4,6-тринитрофенол — кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета: Реакции присоединения.
Нагревание этанола
Реакция обезвоживания В реакции органического отщепления те, в которых атомы или группы атомов молекулы удалены или исключены из нее, создание нового органического соединения в дополнение к неорганическому соединению, которое образуется частью, которая была удалено. Одним из типов реакции элиминирования является обезвоживание, в котором теряется молекула воды. Дегидратация спиртов соединений, которые имеют группу ОН, присоединенную к насыщенному углероду в открытой цепи может происходить двумя способами: внутримолекулярные и межмолекулярные. В этом случае образующийся органический продукт будет алкеном.
Внутримолекулярной дегидратации, идущей с увеличением числа молей веществ, способствует пониженное или обычное давление. Наоборот, гидратации олефинов благоприятствует высокое давление, увеличивающее равновесную степень конверсии олефина. Зависимость равновесной степени конверсии этилена при его гидратации от давления и температуры изображена на рис. Очевидно, что гидратации способствуют одновременное снижение температуры и повышение давления. Рассмотрим теперь равновесие в системе межмолекулярная дегидратация спиртов — гидролиз простых эфиров. Термодинамическим методом регулирования направления этих реакций является изменение давления: на образование простого эфира оно не влияет, но получению олефина его снижение благоприятствует. Механизм и кинетика реакций Все рассматриваемые реакции принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов. Типичными катализаторами гидратации являются достаточно сильные протонные кислоты: фосфорная кислота на носителе, поливольфрамовая кислота, сульфокатиониты.
B2B От англ. Бизнес для бизнеса. Эта бизнес-модель — форма взаимодействия двух организаций. Не работает на потребителей. Одна организация создаёт, продает, сдает в аренду или лизинг материальные объекты другой организации. Вторая — продаёт, перерабатывает с помощью первой компании. Но главная цель этого — получения прибыли. Примеры: 1 производство барно-ресторанного оборудования. Организации производства оборудования продают его другим компаниям, а не конечным покупателям. Нужна ли барная стойка дома? А вот ресторану, кафе или бару без неё не извлечь прибыль. Любые производства оборудования для другого бизнеса — часть B2B рынка; 2 рекламные агентства. Фирмам и организациям нужна реклама. Рекламные агентства выполняют услуги другим компаниям, помогающие в построении предпринимательской деятельности. Рекламные агентства работают на те компании, которые они рекламируют их товары, проекты и не работают на конечных потребителях продукта, то есть рекламы. Консалтинг — консультации в финансовой, экономической, юридической сферах для других компаний. Они же являются клиентами. У консалтинговых компаний нет прямой взаимосвязи с потребителями услуг своих клиентов, поэтому они и относятся к B2B бизнесу. B2C От англ. Бизнес для потребителя. Основа такой формы — взаимоотношения между организацией и частными лицами.
Окисление и дегидрирование спиртов При окислении и дегидрировании первичных и вторичных спиртов образуются альдегиды и кетоны соответственно. Третичные спирты в этих условиях сначала превращаются в алкены, которые затем окисляются до карбоновых кислот реакцию не описываем. Для получения альдегидов часто используют реакцию дегидрирования на СuO. Отметьте первичные, вторичные, третичные спирты. Назовите их по радикалам, связанным с гидроксильной группой, а также по международной номенклатуре. Приведите структурные формулы спиртов. Назовите их по рациональной номенклатуре: а пропанол-2; б 2-метилбутанол-2; в 4-метилпентанол-2; г 2,3-диметилпентанол-3; д 2,2,4-триметилгексанол-3. Напишите реакцию этилового спирта с уксусной кислотой в условиях кислотного катализа.
Дегидратация спиртов: химические реакции и катализаторы
Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, например. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 370 просмотров. Реакция внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 ведет к газообразному бутену-1 (он же бутилен-1, 1-бутен и бут-1-ен) по химическому уравнению: CH3-CH2-CH2-CH-OH --> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O Обычный. В результате внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены в следующих условиях.
Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды). 45,6 г. Вычислите массу спирта, вступившего в реакцию (дегидратация прошла по внутримолекулярному и межмолекулярному типу). Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. 1 ответ. Violetta Shoshonkova 2019-01-10 10:04:15. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Так же реагируют с натрием и другие спирты. Приведём уравнение реакции пропанола-1 с натрием: При взаимодействии с активными металлами спирты проявляют кислотные свойства. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо слабее, чем у воды! Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы спирта атомом металла называются алкоголятами.
Приведём названия некоторых алкоголятов: Алкоголяты представляют собой твёрдые солеподобные вещества. Они разлагаются водой с образованием спирта и щёлочи: 2. При этом гидроксильная группа замещается на галоген.
Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом: Так же реагируют с галогеноводородами и другие спирты. Например, при взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом происходит замещение гидроксильной группы и образуется 2-хлорпропан: 3. Отщепление воды При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота, от спиртов отщепляется молекула воды.
В данных реакциях от одной молекулы спирта отщепляется одна молекула воды.
При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов: б Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта: Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования.
Первый член гомологического ряда алканолов — метанол СН3ОН — не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации. Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева : 2. Дегидрирование Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н а При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды: Реакция происходит при пропускании нагретых до 3000С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами Cu или металлы платиновой группы — Pd, Pt, Ni. Ni является типичным катализатором дегидрирования или гидрирования, то есть отщепления или присоединения водорода. В организме человека этот процесс происходит под действием алкогольдегидрогеназы.
Реакции окисления Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и т. Горение полное окисление Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла. С увеличением массы углеводородного радикала — пламя становится всё более коптящим. Видеоопыт «Горение спиртов» При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла: Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания.
Аукцион — это торговая площадка, где частные лица — потребители — покупают или продают различные вещи. К сфере C2C будет относиться именно взаимодействие продавцов и покупателей; 3 печатные газеты с объявлениями. Крупные и известные площадки: Ebay, Craigslist, Gumtree, Avito. Химические свойства Для спиртов можно выделить следующие реакции: Кислотно-основные; Нуклеофильное замещение гидроксильной группы; Окисление спиртов. Кислотные и основные свойства. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала.
Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода. Взаимодействие с неорганическими кислотами. Спирты взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными кислотами, реакция приводит к образованию сложных эфиров неорганических кислот. Многоосновные кислоты при взаимодействии со спиртами образуют кислые и средние эфиры. Высшие спирты, особенно вторичные и третичные, под действием серной кислоты легко образуют алкены и не образуют эфиров в таких условиях. Дегитратация спиртов.
Спирты вступают в реакции дегидратации отщепление воды. Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы. К реакциям нуклеофильного замещения относятся замещение гидроксильной группы на галоген, амино-, алкоксигруппу и др. Гидроксид-анион, который выступает в роли уходящей группы, относится к числу трудно замещаемых групп. Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксид-анион не выступал в роли уходящей группы. Часто реакции проводят в присутствии сильных кислот, в этом случае гидроксильная группа протонируется и отщепляется в виде молекулы воды.
Взаимодействие с металлами щелочными и щелочноземельными Этанол взаимодействует с активными металлами щелочными и щелочноземельными. Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла. Например, этилат калия разлагается водой: 2. Реакции замещения группы ОН 2. Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : 2. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной. Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : 3.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Процесс включает: Протонирование гидроксильной группы одной молекулы спирта кислотным катализатором с образованием карбокатиона. Нуклеофильная атака со стороны гидроксильной группы другой молекулы спирта с образованием связи C-O-C. Уход молекулы воды и регенерация кислотного катализатора. Факторы, влияющие на дегидратацию спиртов Скорость и направление реакций дегидратации спиртов зависит от ряда факторов: Природа спирта первичный, вторичный, третичный ; Температура процесса;.
Очевидно, что гидратации способствуют одновременное снижение температуры и повышение давления. Рассмотрим теперь равновесие в системе межмолекулярная дегидратация спиртов — гидролиз простых эфиров. Термодинамическим методом регулирования направления этих реакций является изменение давления: на образование простого эфира оно не влияет, но получению олефина его снижение благоприятствует. Механизм и кинетика реакций Все рассматриваемые реакции принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов. Типичными катализаторами гидратации являются достаточно сильные протонные кислоты: фосфорная кислота на носителе, поливольфрамовая кислота, сульфокатиониты. Для дегидратации используют фосфорную кислоту на носителе, оксид алюминия, серную кислоту, фосфаты например СаНРО4 и другие. В соответствии с этим этен самый нереакционноспособный. Это очень существенно для выбора условий гидратации, особенно температуры: последняя может быть более низкой и более благоприятной для равновесия для изобутена по сравнению с пропиленом и особенно с этиленом.
COM - образовательный портал Наш сайт это площадка для образовательных консультаций, вопросов и ответов для школьников и студентов. Наша доска вопросов и ответов в первую очередь ориентирована на школьников и студентов из России и стран СНГ, а также носителей русского языка в других странах.
Кислотные свойства Спирты — неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. Взаимодействие с раствором щелочей При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция практически не идет. Взаимодействие с металлами щелочными и щелочноземельными Спирты взаимодействуют с активными металлами. При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты. Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. Видеоопыт взаимодействия спиртов метанола, этанола и бутанола с натрием можно посмотреть здесь. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла. Взаимодействие с гидроксидом меди II Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди II в присутствии щелочи, образуя комплексные соли качественная реакция на многоатомные спирты. Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди II образуется ярко-синий раствор гликолята меди: Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди II можно посмотреть здесь. Реакции замещения группы ОН 2. Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания
Сгорело 6г углерода. вычислите объем вступившего в реакцию кислорода. ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью. A) диметиловый эфир B) виниловый спирт C) этилен D) диэтиловый эфир.
Дегидратация органических веществ
Во время внутримолекулярной дегидратации молекулы этанола теряют одну молекулу воды Н2О , и образуется этилен С2H4. При этом, под действием высокой температуры или катализаторов, молекула этанола теряет гидроксильную группу —OH и одну из водородных атомов Н , которые образуют молекулу воды Н2О. Таким образом, ответ на задачу - 1 C2H4 этилен.
Водородная связь образуется между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и атомом кислорода другой молекулы. Между молекулами простых эфиров водородные связи не образуются, так как в молекулах простых эфиров нет гидроксильных групп. Окисление Спирты горят при поджигании, в этом мы можем убедиться, зажигая спиртовку: В результате образуются углекислый газ и вода.
Такая реакция называется полным окислением. Видео 24. Окисление этанола оксидом меди II Возможно и неполное окисление спиртов. Его можно осуществить следующим образом. Нагреем в пламени спиртовки медную проволоку до красного каления.
При этом блестящая поверхность проволоки покроется чёрным налётом оксида меди II вследствие окисления меди: После этого раскалённую проволоку быстро поместим в стакан с небольшим количеством этилового спирта. Проволока при этом опять становится блестящей видео 24. Это свидетельствует о том, что из чёрного оксида меди II образовалась медь.
Протонные кислоты не катализируют эту реакцию, но она становится возможной при использовании некоторых носителей или оксидных катализаторов. Из последних наиболее избирательны к дегидратации по сравнению с дегидрированием ThO2 и Al2O3, в то время как многие оксиды обладают смешанным, а другие — преимущественно дегидрирующим действием. Термодинамика реакций Рассмотрим равновесие основной реакции: гидратации — внутримолекулярной гидратации.
Она протекает с выделением тепла, следовательно её равновесие смещается вправо при понижении температуры. Дегидратации, наоборот, способствует нагревание. Изменение энергии Гиббса при гидратации этилена, пропилена и изобутилена в зависимости от температуры представлено графически на рис. При этом для олефинов разного строения различия в термодинамике рассматриваемых реакций незначительны. Как показывает стехиометрия реакций, на их равновесие можно влиять, изменяя давление.
Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории. Химические свойства 1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом: 2. Горение 1. Гидрирование 2.